Der Film erzählt die Geschichte des Dr. Caligari (Werner Krauß), der auf dem Jahrmarkt ein somnambules Medium namens Cesare (Conrad Veidt) ausstellt und hellsehen lässt. Zwei Freunde besuchen gemeinsam die Vorstellung und einer von ihnen wird in der darauffolgenden Nacht ermordet, nachdem ihm Cesare zuvor den Tod prophezeite. Caligari stellt sich als Wahnsinniger heraus, der Cesare als Mordinstrument benutzt. Am Ende schlägt der Film jedoch einen Haken (der von Drehbuchautor Carl Mayer nicht vorgesehen war): Die ganze Handlung ist nur eine Wahnvorstellung eines Insassen einer Irrenanstalt, Caligari der Direktor dieser Anstalt - nun allerdings wissend, wie er den tatsächlich Wahnsinningen heilen kann.
Berühmt wurde das Werk durch den außergewöhnlichen, neuartigen Stil, der gemalte und gebaute, grotesk verzerrte Kulissen mit kontrastreicher Beleuchtung und gemaltem Licht und Schatten kombinierte. (Die Bauten stammen von Walter Reimann.) Die Geschichte des Films ist surrealistisch und das ungewöhnliche Ende war ein Resultat der damaligen Zensur. Im zeitgenössischen Kontext stellt die Figur des Caligari eine unverhohlene Kritik an Obrigkeit und Kultur des im Weltkrieg unterlegenen deutschen Kaiserreichs dar. Ursprünglich sollte Fritz Lang Regie führen, aufgrund dessen Zeitproblemen jedoch ging der Film an Robert Wiene.
Für den durch Das Cabinet des Dr. Caligari geprägten filmischen Stil wird auch der Begriff Caligarismus verwendet. Der Film wurde 1933 in Deutschland verboten und 1937 zum Bestandteil der "entartete Kunst" Ausstellung gemacht. Hauptdarsteller Werner Krauß hingegen stieg in der Zeit des Nationalsozialismus zum "Staatsschauspieler" auf und exponierte sich unter anderem 1940 im antisemitischen Hetzfilm Jud Süß in einer der Hauptrollen.
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