Gerade als der allmählich in die Jahre gekommene IT-Fachmann und ewige Junggeselle Don Johnston von seiner jungen Freundin Sherry verlassen wird, erhält er einen anonymen rosafarbenen Brief, der ihn darüber informiert, dass er einen 19-jährigen Sohn habe, der sich auf die Suche nach ihm gemacht hat. Dons Nachbar Winston, ein begeisterter Hobby-Detektiv, beginnt Nachforschungen nach der Verfasserin des Briefes anzustellen und kann die Zahl der möglichen Kandidatinnen auf fünf reduzieren, von denen jedoch eine inzwischen durch einen Verkehrsunfall ums Leben gekommen ist. Schließlich bringt er Don dazu, sich perfekt ausgestattet auf eine Odyssee quer durchs Land zu den möglichen Absenderinnen zu begeben. Es ist nicht nur eine Reise zu Johnstons „Ehemaligen“, sondern, wie der gesamte Film, für den Zuschauer auch eine ironisch zugespitzte Führung durch die amerikanische Gesellschaft. Dons Reise ist zwar ereignisreich, bleibt jedoch erfolglos, keine der Frauen kann (oder will?) ihm Hinweise auf einen möglichen Sohn geben und so kehrt er nach Hause zurück. Dort trifft er vor einem Restaurant einen jungen Mann, von dem er (irrtümlich?) annimmt, er sei sein Sohn. Wie diese letzte Szene bleibt der Film offen. Die vier Frauen, Sherry, sein Freund Winston - oder die große Unbekannte: Alle könnten Urheber des Briefes sein. Jarmusch lässt das Attribut „rosa“ immer wieder auftauchen und somit jeder dieser Möglichkeiten ihren Raum.
