Molly und Carl sind ein glückliches Pärchen, die sich auf Hawaii auf ihre Hochzeit vorbereiten, die von Mollys Vater organisiert wird. Eine Ansprache auf das junge Brautpaar würzt er mit verschiedenen Angriffen auf seinen zukünftigen Schwiegersohn, der zudem in seiner Firma arbeitet. Anwesend ist auch Carls bester Freund Dupree, den er bereits seit 25 Jahren kennt, was ihn nicht daran hindert, herzhaft über die Angriffe auf Carl zu lachen. Am Abend vor der Hochzeit findet in einer Bar eine Vorfeier statt, auf der Duprees lässiger Lebensstil mit viel Alkohol erkennbar wird. Carl widmet sich derweil ganz seiner zukünftigen Ehefrau. Am Abend setzt sich Carl mit Dupree am Strand zusammen, Carl schenkt Dupree einen Flachmann. Dupree entschuldigt sich dafür, dass er bei der Ansprache von Mollys Vater gelacht hat. Dupree sagt zu Carl, dass er etwas ganz Besonderes sei und er ihn immer um seine „Carlheit“ bewundert hat. Am nächsten Tag trägt er als Trauzeuge ein Abzeichen am Hemd mit einem Blitz und den beiden Buchstaben BM (für best man, englisch für Trauzeuge).
Nach der Hochzeit und den Flitterwochen zurück zu Hause ziehen Carl und Molly in ihr neues Haus und haben mit 111 Hochzeitsgeschenken genug zu tun. Carl erfährt bei Thompson Land Development, der Firma von Mollys Vater, dass er befördert wurde. Carl besucht daraufhin abends seine beiden Freunde Neil und Dupree in einer Bar.
Nachdem Neil sich angesichts der von seiner Ehefrau verhängten Sperrstunde auf den Heimweg macht, enthüllt Dupree, dass er gefeuert wurde, da er keinen Urlaub für Carls Hochzeit genommen hatte, er dadurch seine Wohnung verloren hat und, weil er nur einen Dienstwagen besaß, auch noch sein Auto. Seither schläft er auf einem Feldbett in seiner Stammbar. Weil auch noch die dortigen Stammgäste Dupree loswerden wollen, nimmt Carl seinen besten Freund mit zu sich und Molly nach Hause und die beiden nehmen ihn vorübergehend auf, bis Dupree wieder auf eigenen Füßen stehen kann. Molly gibt sich höflich, obwohl sie, ganz klar, frustriert ist, da Dupree mit all seinen Habseligkeiten aufschlägt, einschließlich eines Elchkopfes. Am nächsten Morgen finden Molly und Carl Dupree splitternackt auf ihrer Couch schlafend. Während seines Aufenthalts unternimmt Dupree so gut wie gar nichts, um wieder in Beschäftigung zu kommen, stattdessen stiftet er Unruhe und gibt sich chaotisch, indem er das Badezimmer flutet und einfach in Molly und Carls Schlafzimmer stolziert. Molly verkuppelt Dupree mit ihrer Arbeitskollegin Mandy. Dupree beißt an, trotzdem ist Molly schockiert, als sie, vom Abendessen kommend, die Haustür öffnet und die beiden im fröhlichen Beisammensein vorfindet. Zu allem Überfluss schafft es Dupree auch noch mit Kerzen das halbe Wohnzimmer abzufackeln.
Nachdem Carl Dupree wegen des Vorfalls aus dem Haus geworfen hat und dieser zu Mandy ziehen will, feiern Carl und Molly ihre wiedergewonnene Freiheit mit einem Abendessen außer Haus. Auf dem Weg zurück nach Hause finden sie Dupree mit all seinem Hab und Gut auf einer Bank kauernd, es regnet in Strömen. Molly besteht darauf, ihn wieder mit ins Haus zu nehmen. Tags darauf macht Dupree auf Wiedergutmachung, indem er das Wohnzimmer renoviert und für Carl Danksagungen für die Hochzeitsgeschenke schreibt und darüber hinaus Freundschaft mit den Kindern in der Nachbarschaft schließt.
Carl ist inzwischen durch die Beförderung sehr gestresst. Mollys Vater zwingt Carl dabei durch Profitgier zur Umsetzung von Plänen, die Carl nicht gefallen, bittet ihn, doch den Namen seiner Frau anzunehmen, damit der Name Thompson erhalten bleibt und händigt ihm sogar eine Broschüre über Sterilisation aus, nachdem Carl einen Kinderwunsch erwähnte. Durch die Arbeit eingebunden, schafft es Carl nicht, wie er es Molly versprochen hatte, sie in der Schule, in der sie Lehrerin ist, zu besuchen und vor ihren Kindern am Karriere-Informationstag über seine Arbeit zu berichten. Stattdessen bittet er Dupree, der sogar imstande ist, die Kinder zu beflügeln, was bei Molly Wohlgefallen hervorruft. Am selben Abend kocht Dupree ein üppiges Abendmahl für Molly, da sich Carl wieder einmal verspätet, sodass Molly und Dupree ohne ihn beginnen. Als Carl endlich auftaucht, packt ihn ein wenig die Eifersucht angesichts der Tatsache, dass die beiden zusammen zu Abend gegessen haben und sich mit einigen Gläsern Wein gut amüsieren.
Am Abend, nachdem Carl und Molly bereits im Bett sind, masturbiert Dupree im Wohnzimmer, als Molly herunterkommt, da sie nicht schlafen kann. Sie lässt erschrocken ihr Glas fallen, womit sie einen zürnenden Carl aufweckt. Nachdem Molly jedoch entdeckt, dass der Porno Carl gehört, der diese vor ihr versteckt hatte, ist Molly auf ihn sauer. Carl schmeißt Dupree aus dem Haus, eine Affäre vermutend, was Dupree in einen Schockzustand versetzt. Am Abend ist Mollys Vater zum Abendessen geladen. Dupree will unauffällig seine Sachen aus dem Haus holen, stürzt jedoch vom Dach und Molly holt ihn erneut ins Haus. Nachdem sich herausstellt, dass Mollys Vater sich prächtig mit Dupree versteht, springt Carl erzürnt über den Tisch und Dupree an die Gurgel. Carl verlässt daraufhin das Haus......................................
